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甜菜堿 | 107-43-7

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中文名稱: 甜菜堿
英文名稱: Betaine
CAS No.: 107-43-7 | 分子式: C5H11NO2 | 分子量: 117.146
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MSDS:甜菜堿msds
價格行情:甜菜堿價格
簡介

甜菜堿(Betaine),又名三甲基甘氨酸,是一種堿性物質,具有強烈的吸濕性能,所以在制作工藝中經常會使用抗結塊劑處理,其分子結構、應用效果與天然甜菜堿無明顯差別,屬于化學合成的天然物等同物,無毒,物化性質穩定,耐高溫(200℃),廣泛分布于自然界。甜菜堿在動物體中能夠參與甲基循環,可以作為營養飼料添加劑部分代替甲硫氨酸,降低飼料的生產成本。同時,甜菜堿對人體心血管類、神經類、肝臟類和高半胱氨酸尿癥等疾病有一定的治療作用,可以作為備選藥物使用。

名稱和標識符

Inchi : 1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3

InChIKey : KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]

BRN : 3537113

別名信息
中文別名:
甜菜堿 三甲銨乙內酯 甜菜素 無水甜菜堿 無水甜菜鹼 無水甜蔡鹼 甜菜鹼 甜菜堿,無水 1,4-丁二醇 S-[2-(咪唑-4-基)乙基]異硫脲二氫溴酸鹽 達米阿那提取物 復合面粉添加劑 復合甜菜堿 枸杞多糖 枸杞果粉 枸杞提取物 納米級枸杞提取物 三甲基甘氨酸 十二烷基二甲基甜菜堿BS-12 甜菜堿 無水型 甜菜堿 USP標準品 甜菜堿 標準品 甜菜堿(標準品) 甜菜堿 植物提取物,標準品,對照品 無水甜菜堿(食品醫藥級) 無水甜菜堿(飼料級) 氨基酸保濕劑 甘氨酸三甲胺內鹽 三甲銨乙內鹽 三甲基甘氨酸(P) 三甲基甘氨酸(SH) 三甲基甘氨酸內酯 天然氨基酸甲基甘氨酸脯氨酸 甜菜堿CAB-35 椰油酰胺丙基甜菜堿 月桂酰胺丙基甜菜堿 三甲基甘氨酸 (無水) 甜菜 水甜菜 水甜蔡 三甲甘胺酸 優質高純,天然枸杞多糖 洗滌CAB-35湖北武漢生產廠家
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英文別名:
Betaine N-TRIMETHYLGLYCINE HYDROXIDE OXYNEURINE TRIMETHYLGLYCINE TRIMETHYLGLYCOCOLL (CARBOXYMETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM HYDROXIDE ANHYDRIDE (CARBOXYMETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM HYDROXIDE INNER SALT BET Betaine Anhydrous 1, 4 - butanediol CAB FRUCTUS LYCII EXTRACT (CarboxyMethyl)triMethyl aMMoniuM hydrochloride inner salt (Carboxymethyl)trimethylammonium inner salt (Carboxymethyl)trimethylammonium inner salt,Oxyneurine 1-Carboxy-N, 2-N,N,N-trimethylammonio acetate Abromine Additive Screening Aminocoat Betain DiMethyl sarcosine Glycine betaine Glycocoll betaine jortaine LYCINE rubrinec TriMethyl glycocoll anhydride trimethylammonioacetate wolfberry Extract 2-(Trimethylammonio)ethanoic acid hydroxide inner salt Methanaminium βine taine Barbury Wolfberry fruit Extract Oxyneurine Trimethylglycine (Carboxymethyl)trimethylammonium hydroxide inner salt Trimethylammonioacetate BETAINE Rubrine C
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 117.07900

同位素質量 : 117.078979

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 0

氫鍵受體數量 : 2

重原子數量 : 8

可旋轉化學鍵數量 : 2

復雜度 : 87.6

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

拓撲極表面積 : 40.1

同位素原子計數 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) : 0.5

互變異構體數量 :

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : Powder

密度 : 1.00?g/mL?at 20?°C

熔點 : 301 oC

沸點 : 218.95°C (rough estimate)

折射率 : 1.4206 (estimate)

溶解度 : methanol: 0.1?g/mL, clear

水溶性 : 160 g/100 mL

穩定性 : Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 40.13000

LogP : -1.55750

FEMA : 4223 | BETAINE

溶解性 : 能溶于水、甲醇、乙醇,微溶于乙醚。

敏感性 : Hygroscopic

酸度系數(pKa) : 1.83(at 0℃)

濃度 : 5?M

Merck : 1179

國際標準相關數據

EINECS : 203-490-6

MDL : MFCD00012123

海關數據

29239000

中國海關編碼:

2923900090

概述:

2923900090 其他季銨鹽及季銨堿。監管條件:無。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:6.5%。普通關稅:30.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2923900090 other quaternary ammonium salts and hydroxides。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生產方法和用途

生產方法 :

方法一:
從甜菜制糖母液中回收,也可用合成法生產。
方法二:
(1) 提取法。甜菜制糖的母液中含有12%-15%的甜菜堿,可以直接回收。將300份母液加熱至50℃,加入80份氯化鈣,攪拌一定時間后趁熱過濾。濾液用鹽酸酸化后冷卻至20-30℃結晶,經分離、干燥得甜菜堿約30份。
(2)合成法。由氯乙酸與三甲胺季銨化而得,用16%的氫氧化鈉溶液將195份48.6%的氯乙酸水溶液中和成氯乙酸鈉溶液,然后與360份16.4%的三甲胺溶液混合,于50℃下通氣1h,于80℃下再通氣1h。反應物稀釋后經離子樹脂(Dowex-50-8)吸附,氨水洗脫得甜菜堿溶液。再經真空濃縮、結晶得成品。

用途 :

一,

1.飼料中加入甜菜堿具有保護飼料中維生素的作用,飼料能耐高溫、存貯期長,能大大提高飼料的利用率,而且還可以降低成本。雞飼料加入0.05%的甜菜堿,能代替0.1%的蛋氨酸;餌料中加入甜菜堿對魚蝦有誘食作用,可大量用于水產品的彭化劑;豬飼料中加入甜菜堿,豬愛吃,而且瘦肉率提高。1kg甜菜堿相當于3.5kg的蛋氨酸。甜菜堿提供甲基的能力為氯化膽堿的1.2倍,是蛋氨酸的3.8倍,飼效十分顯著。

2.為甜菜堿型兩性表面活性劑,用作還原染料染色用勻染劑。 

3.用作飼料添加劑,用于促進動物生長、提高抗病能力 

二,

1.甜菜堿作為甲基供體

甜菜堿有三個非穩態甲基,是有效的甲基供體。在動物體內,甜菜堿、膽堿和蛋氨酸三者在體內可相互轉化,膽堿在發揮供甲基功能時必須先轉化為甜菜堿,甜菜堿可以替代膽堿,免去膽堿供甲基所必需的氧化過程,直接參與蛋氨酸循環;甜菜堿也可提高甜菜堿高半胱氨酸S-甲基轉移酶的活力,為甲基供體的活化形式-S2腺苷蛋氨酸的合成提供充足的甲基,降低蛋氨酸的供甲基消耗,節約蛋氨酸,促進蛋白質合成;同時,甜菜堿也能促進動物體內卵磷脂的合成、降低肝臟中脂肪生成酶的活力、促進載脂蛋白的合成。

甜菜堿常作為飼料的營養強化劑。當機體內膽堿的必須量不足時,甜菜堿作為甲基供體可以替代膽堿和蛋氨酸,參與動物體中的生理循環,在提高動物體的生長性能方面效果良好,從而節約蛋氨酸和膽堿。況且膽堿和蛋氨酸對動物有一定的毒害作用,膽堿能破壞維生素,蛋氨酸過多時增加動物死亡率。另一方面,甜菜堿可代替蛋氨酸提供甲基,與賴氨酸提供的碳鏈合成肉堿,進而肉堿與脂酰輔酶A結合,進入線粒體,氧化脂肪酸,降低肝臟脂肪沉積。許梓榮等發現甜菜堿能使豬肝臟中游離的肉堿和長鏈脂酰肉堿的含量顯著增加,增強細胞β-氧化作用,加強脂肪的分解,明顯降低膽固醇含量,促進肝臟中脂肪的遷移,影響脂肪代謝。

2.甜菜堿作為滲透調節劑

甜菜堿可以作為滲透調節劑調節多種細胞對高滲的反應,當外界滲透壓發生急變時,機體細胞能自主產生或外界吸收甜菜堿,以確保正常滲透壓,防止細胞中水分流出和鹽分進入;甜菜堿也能加強細胞鉀泵和鈉泵功能,增強魚、蝦等滲透壓激變時的耐受力,提高成活率。據報道,甜菜堿可以緩解或消除由于高滲導致的DNA復制、蛋白質合成及細胞增殖速率下降,并且抑制高滲介質誘導的HSP70基因的表達;甚至可以取代山梨醇,保護體外培養的腎髓質細胞抵抗高滲,當和維生素C的同分異構體D-異抗壞血酸聯合作用時,這種抑制作用更為顯著。同樣甜菜堿和維生素E一起具有疊加效應,甜菜堿可維持維生素穩定性和調節滲透壓的功能,也可以在高溫情況下保護多種維生素,進而保護飼料的營養價值。

抗腫瘤,降血壓,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,治療肝臟疾病。作為飼料添加劑具有提供甲基供體功能,可節省部分蛋氨酸。具有調節體內滲透壓,緩和應激,促進脂肪代謝和蛋白質合成,提高瘦肉率的功能,并能增強抗球蟲藥的療效。在水產動物飼料中用作誘食劑。

三、藥理作用

1. 抗脂肪肝: 大鼠長期(75天)口服,可升高血及肝中的磷脂水平; 事先或同時服用該品可對抗四氯化碳引起的大鼠肝中磷脂、總膽固醇含量的減低,并有所提高; 對BSP、SGPT、堿性磷酸酯酶、膽堿酯酶等試驗均有所改謄作用。枸杞對脂質代謝或抗脂肪肝的作用,主要是由于其中含有甜菜堿,后者在體內起甲基供應體的作用。

2. 降壓:對麻醉動物有輕度降壓作用,但對高血壓無效。

3. 抗腫瘤:與D-異抗壞血酸配伍用藥,在體外能抑制肉瘤37、艾氏癌瘤和淋巴樣白血病L1210(LE)的有絲分裂,作用較單獨用藥為強。

4. 其它: 其氯化物鋁鹽有抗潰瘍作用及治療胃炎、促進傷口愈合。尚有止汗及去味等作用。

主要應用 : 為甜菜堿型兩性表面活性劑,用作還原染料染色用勻染劑。

參考資料

Beilstein : 3537113

Reaxys RN : 3537113

化合物詳情(舊版)

甜菜堿的藥理作用

一、甜菜堿對神經類疾病的影響

高半胱氨酸是含硫氨基酸,任何飲食中都不能攝取,是動物體自身內部合成的物質。在人體內,高濃度的高半胱氨酸有毒,特別是對動脈血管內皮細胞和神經細胞有毒害作用,高半胱氨酸尿癥被認為是血清和血漿中高半胱氨酸濃度高于正常水平時的一種不正常生化反應癥狀,患者常伴有過早性動脈粥樣硬化、血栓栓塞、晶狀體脫位、骨骼異常以及精神發育遲緩等癥狀。既往臨床研究表明:高半胱氨酸尿癥患者口服甜菜堿可降低血漿高半胱氨酸濃度,這種治療方法已在臨川應用多年,通常用于吡多辛治療無效的患者。同時也發現血液中高水平高半胱氨酸可能和一些精神病和神經混亂病癥有關,包括抑郁、沮喪、精神分裂癥和帕金森病等。

甜菜堿在人體內參與高半胱氨酸甜菜堿甲基轉移酶的合成,催化高半胱氨酸向甲硫氨酸循環的重要旁路途徑,從而有效防止高半胱氨酸的堆積、可以使中樞抑制作用加強,從而起到緩解應激的作用。甜菜堿具有明顯的鎮靜作用。

二、甜菜堿對血管類疾病的治療

正常人包括小孩的尿液中都會含有少量的甜菜堿,而且甜菜堿攝入量的增加不會影響其排出量,但是在一些病人的尿液中甜菜堿含量很高,高半胱氨酸 是動脈血管疾病的危險因素,甜菜堿的損失導致高半胱氨酸的增加,葉酸和其他維生素雖然能減低高半胱氨酸,但不能降低動脈血管疾病的發病率。組織儲存甜菜堿調控細胞容量,為高半胱氨酸循環和其他必要的生物甲基化作用提供甲基,特別在葉酸有限時,補充甜菜堿是最有效的治療方法。研究指出:人來自身不能把膽堿轉化成甜菜堿,必須通過飲食獲取,通產在飲食中添加脯氨酸甜菜堿或甘氨酸甜菜堿來提供甜菜堿。

高濃度的高半胱氨酸還和不正常的懷孕有關,可能誘發一種嚴重的婦科并發癥:胎盤分裂,雖然導致胎盤分裂的病因學不是很清楚,但是高齡、吸煙、葉酸缺乏以及高血壓等婦女可能有高患病率,通過甜菜堿調節高半胱氨酸有一定的輔助治療作用。也有研究表明甜菜堿在降低高半胱氨酸水平的同時實際上也減少了骨質疏松癥的危險。飲食中較高飽和脂肪和膽固醇,與冠心病死亡有關,當甜菜糖添加到酒中以增加含醇量時,甜菜堿也隨之常被添加到酒中。

三、甜菜堿可用于治療肝臟類疾病

研究發現甜菜堿可以通過影響磷脂酰乙醇胺甲基轉移酶活性,使得磷酸卵磷脂生成正常化,恢復蛋氨酸和S-腺苷-1-高半胱氨酸的比例,增加酶活性和基因表達,消弱嗜酒人群體內的脂肪變性,保護肝功能。甜菜堿能降低血脂,改善肝臟內脂質和氧自由基含量,對酒精性肝損傷有保護作用。甜菜堿可糾正半胱氨酸敗血癥,并通過不同途徑防治酒精性肝損傷的發生,降低血半胱氨酸水平。肝臟脂質以及內質網的應激反應。

四、甜菜堿對腫瘤類疾病的藥物活性

糖酵解是腫瘤細胞能量的代謝的主要方式,抑制腫瘤細胞的糖酵解即抑制了腫瘤細胞的能量代謝,因為能量缺乏可促使腫瘤細胞凋亡。甜菜堿能降低腫瘤組織的壞死程度,限制瘤細胞經由丙酮酸還原為乳酸的能力,限制瘤細胞經由糖酵解獲得能量的能力,迫使腫瘤細胞經三羧酸循環有氧化獲取能量,或因能量供應不足而使瘤細胞生長受阻、死亡。

甜菜堿作為動物飼料可以提高動物的生長性能,改善肉質,增進食欲,延長飼料的儲存期,具有一定的藥學活性,包括維生素的增效效應,并以價格低廉顯示了其在動物養殖業上的良好經濟效益。特別的,甜菜堿對人類冠心病,肝臟類疾病以及心血管類,神經類疾病有一定的療效作用,具有調控人體代謝平衡和生理平衡的功能。

甜菜堿對植物功能的影響

維持細胞滲透壓:當受鹽堿或水分脅迫時,細胞質中積累大量有機滲透調節劑如甜菜堿,而將細胞質中的無機滲透調節劑主要是助擠向液泡,使胞質與細胞內液泡)外環境維持滲透平衡,這樣避免了細胞質高濃度無機離子對酶和代謝的毒害。鹽脅迫下植物體內甜菜堿的積累是一種有利于植物在脅迫下生長的重要生理現象,其含量與植物耐鹽性呈正相關。

對酶的保護作用:甜菜堿的溶解度很高,不帶靜電荷,其高濃度對許多酶及其他生物大分子沒有影響,甚至有保護作用。甜菜堿可以保護甜菜根細胞膜,防止熱傷害,提高酶熱變性所需的溫度;可以保護菠菜類囊體膜抵御冰凍脅迫;解除高濃度鹽對酶活性的毒害;防止脫水誘導的蛋白質熱動力學干擾;對有氧呼吸和能量代謝過程也有良好的保護作用。甜菜堿對PSH 外周多膚具有穩定作用。

抗鹽的持久性:甜菜堿在體內能迅速合成和積累到很高濃度,其在生物合成的反應中沒有反饋抑制,并產生NAOH。在研究過的150 多種代謝物中,甜菜堿是最好的滲透調節劑,很低濃度的外源甜菜堿即有良好的作用。如培養基中含o8m (習幾NaCI 時,大腸桿菌的生長完全停止,但加入10 lo ]幾甜菜堿后,其生長完全恢復。當脅迫解除后,葉片和根中的脯氨酸含量立即下降,而甜菜堿的含量基本上保持穩定。這說明脯氨酸的積累是植物對脅迫的暫時反應,而甜菜堿的積累則可能是永久性或半永久性的。甜菜堿代謝緩慢的特點,說明甜菜堿代謝調節主要受合成決定。

影響無機離子的分布:大麥在鹽脅迫下可以積累甜菜堿。比田garoon 等在研究積累甜菜堿的紅樹林植物時發現,甜菜堿可以通過betaine / P roline 運輸體進行運輸。劉俊等通過施加外源甜菜堿來觀察大麥對鹽脅迫的緩解效應,結果表明,甜菜堿可以降低膜脂過氧化程度,提高鹽脅迫下大麥幼苗根系含水量及幼苗的鮮重。甜菜堿處理時可以顯著降低根系中的Na 水比。甜菜堿可以將ca2 +截留在根系,這種截留可能對根系抵抗鹽害有重要意義。除此以外,甜菜堿對逆境條件下氣孔運動、呼吸作用及相關基因表達都有一定的調控作用。


甜菜堿化學品安全說明書(MSDS)

急救措施
食入:如果受害人是有意識和警覺,給2-4 cupfuls的牛奶或水。不要給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。尋求醫療救護。
吸入:從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。尋求醫療救護。
皮膚:尋求醫療救護。沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘并脫去污染的衣服和鞋子。重復使用前洗凈衣物。
眼睛:沖洗眼睛,用大量的水沖洗至少15分鐘,偶爾提起上下眼瞼。尋求醫療救護。
處理和儲存
貯藏:保持容器密封在不使用時。儲存在密閉容器內。存放在陰涼,干燥,通風良好的地方,遠離不相容的物質。商店防潮保護。
處理:操作后徹底清洗。進食前洗手。使用充分的通風。減少灰塵的產生和積累。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。避免食入和吸入。避免與潮濕的空氣和蒸汽接觸。
危害辨識返
食入:可能會造成消化道的刺激。
吸入:可能引起呼吸道刺激。
皮膚:可能會引起皮膚刺激。
眼睛:可能會刺激眼睛。
曝光控制/個人防護
個人防護:眼睛:如29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166描述OSHA的眼睛和面部防護條例穿戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡。皮膚:穿戴合適的防護手套以防止皮膚接觸。服裝:穿戴適當的防護服以防止皮膚接觸。
防毒面罩:當工作環境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或歐洲標準EN 149的呼吸保護程序必須遵守。
消防措施
滅火:在壓力需求, MSHA / NIOSH (認可或同等學歷) ,和全身防護服佩戴自給式呼吸器。發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可以通過熱分解或燃燒產生。滅火劑:使用代理最合適的滅火。不要讓水里面的容器。在火災情況下使用霧狀水,干粉,二氧化碳,或適當的泡沫。
泄漏處理方法
小泄漏/泄露:用吸塵器清理或徹底清掃污染物并將其放置到合適的處理容器中。立即清理泄漏,利用適當的防護設備。避免產生灰塵的條件。提供通風。不要讓水里面的容器。


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