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草烏甲素 | 107668-79-1

草烏甲素結構式圖片|107668-79-1結構式圖片 查看草烏甲素結構式大圖
中文名稱: 草烏甲素
英文名稱: Bulleyaconitine A
CAS No.: 107668-79-1 | 分子式: C35H49NO9 | 分子量: 627.7649
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價格行情:草烏甲素價格
簡介

草烏甲素(Bulleyaconitine A),又名草烏甲素A,是一種從滇西毛茛科烏頭屬植物烏頭中提取的生物堿,具有較強的鎮痛及明顯的抗炎作用,草烏甲素的鎮痛作用是中樞性的,并與腦內5-羥色胺水平密切相關,鎮痛作用為嗎啡的1.75~2.27倍,且無成癮性;同時草烏甲素有解熱和局部麻醉作用。

名稱和標識符

Inchi : InChI=1S/C35H49NO9/c1-8-36-17-32(18-40-3)14-13-23(42-5)35-22-15-33(39)24(43-6)16-34(45-19(2)37,27(31(35)36)29(44-7)30(32)35)25(22)26(33)28(38)20-9-11-21(41-4)12-10-20/h9-12,22-27,29-31,39H,8,13-18H2,1-7H3/t22-,23+,24+,25-,26+,27-,29+,30-,31?,32+,33+,34-,35+/m1/s1

InChIKey : XJZURQIFQOUENB-YKXAAOLFSA-N

SMILES : O=C(C1=CC=C(OC)C=C1)C2C3(O)C(OC)CC4(OC(C)=O)C2C(C3)C56C(C(OC)C4C6N(CC)C7)C7(COC)CCC5OC

別名信息
中文別名:
草烏甲素 草烏甲素 標準品 草烏甲素對照品 草烏甲素 對照品標準品 草烏甲素 A(RG) 草烏甲素 植物提取物,標準品,對照品 草烏甲素A 大頭烏頭堿甲 草烏甲素(標準品) 草烏甲素, 來源于草烏
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英文別名:
Bulleyaconitine A BULLEYACONITINE A(RG) 16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl)(4-methoxyphenyl)-y-6 20-ethyl-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-1 BULLEYACONITINE A(P) BULLEYACONITINE A: METHANONE,[(1,6,14,16)-8-(ACETYLOXY)-20-ETHYL-13-HYDROXY-1,6,16-TRIMETHOXY-4-(METHOXYMETHYL)ACONITAN-14-YL](4-METHOXYPHENYL) METHANONE,[(1,6,14,16)-8-(ACETYLOXY)-20-ETHYL-13-HYDROXY-1,6,16-TRIMETHOXY-4-(METHOXYMETHYL)ACONITAN-14-YL](4-METHOXYPHENYL) ((1-α,6-α,14-α,16-β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl)(4-methoxyphenyl)-methanone 2H-12,3,6a-Ethanylylidene-7,9-methanonaphth[2,3-b]azocine,methanone deriv. Aconitane, methanone deriv. Bulleyaconitine Bulleyaconi cine A Aconitane,Methanone deriv methanone,((1-alpha,6-alpha,14-alpha,16-beta)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-13-hydrox
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 627.34100

同位素質量 : 627.341

氫鍵供體數量 : 1

氫鍵受體數量 : 10

重原子數量 : 45

可旋轉化學鍵數量 : 11

復雜度 : 1180

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 13

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

拓撲極表面積 : 113A^2

同位素原子計數 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : White powder

密度 : 1.28

熔點 : 160~165°C

沸點 : 690.9°Cat760mmHg

折射率 : 1.589

PSA : 112.99000

LogP : 2.92650

溶解性 : 易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚中,在水中不溶;在稀鹽酸、稀硫酸中極易溶解

安全信息 糾錯

危險品運輸編號 : UN 1544PSN1 6.1 / PGII

警示詞 : 危險

危險性說明 : H300; H330

預防措施 : P264 ; P270 ; P260 ;P271 ; P284

事故響應 : P301+P310 ; P321 ;P330 ; P304+P340 ; P310 ;P320

安全儲存 : P405 ; P403+P233

廢棄處置 : P501

儲存條件 : Please store the product under the recommended conditions in the Certificate of Analysis.

生產方法和用途

生產方法 :

傳統方法有利用氨水堿化,苯提取、氯仿萃取,氧化鋁柱層析,乙醚-苯洗脫的方法分離草烏甲素;還有利用堿水浸泡,汽油或石油醚回流提取,再用汽油、 乙酸乙酯、三乙胺混合溶劑為洗脫劑進行柱層析。另有用酸水等溶劑提取,調pH值,乙酸乙酯或氯仿萃取,再用汽油、石油醚、丙酮和二乙胺等溶劑為洗脫劑進行柱層析。因其使用高毒性的有機溶劑苯和氯仿及大量的使用易燃易爆的有 機溶劑,給生產人員帶來不安全因素,且成本高,同時也不可避免的造成了環境 污染。

CN201410548962.0提供的一種草烏甲素的高效提取分離方法,包括以下步驟:

(1)前處理:取草烏藥材,去除雜質,粉碎成粗粉;

(2)浸提、濃縮:取草烏藥材粗粉,置圓底燒瓶中,加入含硫酸3‰的酸性75%乙醇溶液提取三次,第一次提取:在草烏藥材粗粉中加入為草烏藥材粗粉重量3.2倍重量的所述含硫酸3‰的酸性75%乙醇溶液,控制蒸汽壓力0.1MPa,加熱至60℃保溫浸提12小時,過濾,收集濾液;第二、三次采用與第一次同樣的方法分別在每次的濾渣中加入為濾渣重量2.4倍重量的所述含硫3‰的酸性75%乙醇溶液,分別提取2~4小時,過濾,收集濾液,合并三次提取液濾,在0.02~0.04MPa真空濃縮回收至無醇味,濃縮液加入為濃縮液重量1.5倍重量純化水稀釋至相對密度為1.05~1.07;

(3)酸化、堿化:在步驟(2)稀釋至相對密度為1.05~1.07的稀釋液中 加入10%稀硫酸調pH至2,靜置24小時,過濾,濾液在攪拌下緩緩加入濃氨水 調pH至8,靜置24小時,過濾,濾液備用;

(4)萃取:將步驟(3)堿化的濾液注入分液漏斗,加入為所述堿化的濾液體積1.6~2倍體積的乙酸乙酯,攪拌萃取30min~45min,靜置2~3小時,分離上層乙酸乙酯萃取液,下層水液按上述萃取方法操作,重復萃取3次,合并乙酸乙酯萃取液;將合并的乙酸乙酯萃取液在0.02~0.04MPa真空濃縮,控制溫度在60℃±5℃,濃縮回收乙酸乙酯至稠膏狀,收集稠膏,在稠膏中加入為所述稠膏重量10倍重量純化水充分攪勻,攪拌下加入濃度為10%的稀硫酸溶液調pH至 2使稠膏完全溶解,靜置12小時,過濾,濾液在攪拌下緩緩加入濃氨水調pH至8.5~9,使沉淀完全,靜置12小時,過濾,沉淀用純化水洗至pH呈中性,收集沉淀,即得草烏總堿;草烏總堿用乙酸乙酯溶解后,加入為草烏總堿重量0.6~1.2倍重量硅膠混合均勻,干燥控制水分≤15%,裝入潔凈容器中,密封;

(5)柱層析:硅膠柱層析,用石油醚:乙酸乙酯:三乙胺的體積比=4:1:0.075 的溶劑系統進行洗脫,控制流速13~20ml/min,通過薄層色譜檢識觀察洗脫情 況,分段收集含草烏甲素的洗脫液,合并所述洗脫液;

(6)結晶:用旋轉蒸發儀0.02~0.04MPa真空濃縮合并的洗脫液,溫度60 ℃±5℃,即得草烏甲素粗品結晶;將草烏甲素粗品置圓底燒瓶中,加入為草烏 甲素粗品重量4倍重量的乙酸乙酯使草烏甲素粗品充分溶解,在0.02~0.04MPa 真空濃縮至1/3體積,用石油醚邊加邊振搖至晶體析出,靜置使結晶完全,過濾, 再用石油醚洗滌結晶至顏色成均一的白色結晶,干燥,即為草烏甲素純品;

用途 :
草烏甲素適用于治療癌癥晚期疼痛、風濕及類風濕性關節炎、肩周炎、肩臂痛、落枕、骨關節炎、良性關節痛、腰及四肢關節扭傷、挫傷、腰肌勞損及腰背痛、坐骨神經痛、肌纖維炎及肋軟骨炎、帶狀皰疹、感冒頭痛、牙痛等。用法及用量: 肌注:每次0.2mg,每日2次。兒童及年老體弱者酌減或遵醫囑。肌注后可有局部疼痛,可在注射時加等量苯甲醇,以減輕疼痛。不良反應和注意: 偶有短暫性輕度頭暈、惡心、口干、出汗、唇舌發麻、心悸、蕁麻疹等,但可自行消失。

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