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姜黃素 | 458-37-7

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中文名稱: 姜黃素
英文名稱: Curcumin
CAS No.: 458-37-7 | 分子式: C21H20O6 | 分子量: 368.38
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MSDS:姜黃素msds
價格行情:姜黃素價格
簡介

姜黃素(Curcumin)又稱姜黃色素、酸性黃,是從姜科植物姜黃、莪術、芥末、咖哩、郁金等根莖中提取的一種天然的酚類抗氧化劑,主鏈為不飽和脂族及芳香族基團,是植物界很稀少的具有二酮的色素,屬二酮類化合物,是常用的調料及食用色素,無毒,具有利膽、抗感染、使子宮產生陣發性收縮、降低血膽固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化(作用強于α-生育酚)、抗凝血、降血脂和抗動脈粥樣硬化等多種藥理作用。近年來,姜黃素對多種腫瘤細胞的產生、增殖、轉移均有抑制作用機理被發現。姜黃素在體內外對各種毒性物質如四氯化碳、黃曲霉素B1對乙酰氨基酚環磷酰胺誘導的肝損害均有防護作用,顯著降低酒精性肝損害(ALI)動物的堿性磷酸酶、r-谷氨酰轉肽酶(r-GT)活性,防止實驗性脂肪肝的發生。

名稱和標識符

Inchi : 1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3

InChIKey : VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

SMILES : O=C(CC(/C=C/C1=CC=C(O)C(OC)=C1)=O)/C=C/C2=CC=C(O)C(OC)=C2

BRN : 2306965

別名信息
中文別名:
姜黃素 (E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 姜黃色素 川芎內酯 B 1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 克扣明 姜黃素提取物 姜黃素(合成物) 姜黃素(天然物) WAKO038-21021姜黃色素 姜黃粉 姜黃色素[HPLC] 姜黃素 USP標準品 姜黃素 標準品 姜黃素(AS) 姜黃素(E100) 姜黃素(標準品) 姜黃素,AR 姜黃素 植物提取物,標準品,對照品 姜黃素,對照品 苦馬豆素 天然姜黃素 姜黃素 分析標準品 酸性黃 天然黃3 (E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (天然物) 天然黃3 (天然物) (E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 (合成物) (E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黃素 二阿魏酸甲烷
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英文別名:
Curcumin TURMERIC EXTRACT 1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)- 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3 5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3 6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1 curcuma haidr Curcumin (Synthetic) Curcumin (Natural) Curcumin (E 100) Curcumin (technical grade) CURCUMIN(AS) PrintBack CURCUMIN(AS)(REQUEST QUOTE) CURCUMIN(P)(Compendial Traceable) PrintBack (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 1,7-DI(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)HEPTA-1,6-DIENE-3,5-DIONE C.I. 75300 curouma diferuloylmethane Diferulylmethane gelbwurz halad Indian Saffron kurkumin Natural Yellow 3 souchet Turmeric yellow (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Natural) Natural Yellow 3 (Natural) (E,E)-1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (Synthetic) 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione C.I. Natural Yellow 3 Curcumin,AR Diferuloylmethane [ "" ]
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 368.12600

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 2

氫鍵受體數量 : 6

重原子數量 : 27

可旋轉化學鍵數量 : 8

復雜度 : 507

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 0

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 2

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

疏水參數計算參考值(XlogP) : 3.2

互變異構體數量 : 51

XLogP3-AA : 3.2

單一同位素質量 : 368.125988

正規充電 : 0

拓撲極性表面積 : 93.1

復雜性 : 507

同位素原子數 : 0

定義原子立構中心數量 : 0

未定義原子立構中心數量 : 0

定義邦德立構中心數量 : 2

未定義邦德立構次數 : 0

功能3D接受器次數 : 4

功能3D捐贈次數 : 2

功能3D負離子數 : 1

功能3D環次數 : 2

有效的轉子次數 : 8

構象采樣RMSD : 1

CID構象數 : 82

表面電荷 : 0

拓撲分子極性表面積 : 93.1

實驗特性

顏色與性狀 : Orange powder

密度 : 0.794?g/mL?at 20?°C

熔點 : 182.0 to 188.0 deg-C

沸點 : 593.2°C at 760 mmHg

閃點 : 華氏:57.2?°F
攝氏:14?°C

折射率 : n20/D 1.363

溶解度 : ethanol: 10?mg/mL

水溶性 : 略溶于水(HOT)

穩定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

PSA : 96.22000

LogP : 3.85260

濃度 : ~0.1?% (w/v) (in ethanol with 2M HCl (99:1 v/v))

溶解性 : 易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和堿性溶液,溶于乙醇后,可加水稀釋,不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。

酸度系數(pKa) : 8.09(at 25℃)

色指數 : 75300

最大波長(λmax) : 430nm

酸堿指示劑變色ph值范圍 : Yellow (7.8) to red-brown (9.2)

Merck : 2673

安全信息 糾錯

符號: GHS07 

提示語 : 警告

信號詞 : Warning

危害聲明: H315,H319,H335

警示性聲明: P261,P305+P351+P338

危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危險類別碼: 36/37/38

安全說明: S26; S36

RTECS號 : MI5230000

危險品標志: Xi Xi

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

PackingGroup : II

風險術語 : R36/37/38

安全術語 : S26;S36

TSCA : Yes

HazardClass : 3

國際標準相關數據

EINECS : 207-280-5

海關數據

29145000

中國海關編碼:

2914509090

概述:

2914509090 含其他含氧基的酮. 增值稅率:17.0% 退稅率:9.0% 監管條件:無 最惠國關稅:5.5% 普通關稅:30.0%

申報要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮報明包裝

Summary:

HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

生產方法和用途

產品用途 :

用途一:廣泛用于食品、菜肴、糕點、糖果、罐頭、飼料、果凍、冰淇淋和碳酸飲料 以及化妝品、醫藥的著色,食用黃色色素。我國用于蘿卜干、咖喱粉等已有很久歷史,最大使用量為0.01g/kg。日本用于咸菜、火腿、香腸以及蘋果、菠蘿、栗子的糖漬品。 
用途二:酸堿指示劑,pH7,8(黃)-9.2(紅棕)。
用途三:顯色反應測鈹、鋯和鎂,硼酸鹽和試劑。一種天然酚性物質,抗腫瘤和消炎物質,并具有抗氧化特性,能誘導癌細胞凋。

生產方法 :

生產方法一:
由蓑荷科植物姜黃(Curcuma longa或稱C.domastic)的根莖干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992規定只準用丙酮、甲醇、乙醇或輕汽油)抽提后,經脫溶劑、濃縮、結晶提純后干燥而得。

生產方法二:
(1)水做溶劑提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氫氧化鈉溶液浸提0.175-.036mm的姜黃粉60-75min,過濾后濾渣再浸提兩次,溶劑用量和時間可依次酌減;合并3次濾液,加入液量0.8%的亞硫酸氫鈉溶液,經濃縮后用鹽酸調PH為3-4;靜置分層后棄上層清液,下層沉淀經抽濾得半固體狀的姜黃素、姜黃油和姜黃樹脂混合物;在70℃下以70%的乙醇溶解混合物,趁熱過濾而除去不溶于乙醇的姜黃樹脂,濾液再用石油醚萃取分離姜黃油,石油醚相經減壓蒸餾回收石油醚后得姜黃油,萃余乙醇相經減壓蒸餾得姜黃素,收率可達0.5%-1.5%.
(2)有機溶劑提取。姜黃素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多種溶劑,可選用其中一種從0.16-0.32mm的姜黃粉中浸提姜黃素和姜黃油,經分離濃縮后用石油醚萃取分離姜黃油,萃余相經減壓蒸餾得姜黃素,收率一般為0.55%-1.5%。
(3)分步提取。在100-105℃下將姜黃粉水蒸氣蒸餾4-6h,得姜黃油,在80℃下用1%的氫氧化鈉溶液浸泡濾渣25min;過濾,濾液用鹽酸中和酸化,再過濾得姜黃素粗品,精制后即得成品。

生產方法三:
由香草醛與乙酰丙酮反應而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的絡合物,再滴加正丁胺,滴完攪拌4-5h,放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h,并用50℃水浴保溫,使反應完全。分去反應生成物的水層,用水洗滌3-4次,濾出姜黃素,用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品,用乙醇重結晶得成品。

主要應用 : 酸堿指示劑,pH7.8(黃)~9.2(紅棕)。顯色反應測鈹、鋯和鎂,硼酸鹽和試劑。一種天然酚性物質,抗腫瘤和消炎物質,并具有抗氧化特性,能誘導癌細胞凋亡。

化合物 458-37-7 合成路線 共 2 條合成路線
參考資料

Reaxys RN : 2306965

Beilstein : 2306965

化合物詳情(舊版)

毒性

ADI 0~1.0mg/kg(FAO/WHO,2001)
LD50 1500mg/kg(小鼠,皮下)。

使用限量

GB 2760-96:碳酸飲料、糖果、冰激凌、果凍,0.01g/kg。

含量分析

正確稱取試樣約0.08g,用乙醇移人一個200ml容量瓶中,搖至溶解。用乙醇定容后搖勻。用乙醇制備100倍的稀釋液。盛入一個1cm吸收池(GT-29),測定在425nm處的吸光度(A),按下式計算試樣中總色素物質的含量一A×20000./W×1607,式中A為試樣吸光度,W為試樣量(g)。測定不得延遲,以免發生褐變而失實。


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