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β-谷甾醇 | 83-46-5

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中文名稱: β-谷甾醇
英文名稱: beta-Sitosterol
CAS No.: 83-46-5 | 分子式: C29H50O | 分子量: 414.707
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MSDS:β-谷甾醇msds
價格行情:β-谷甾醇價格
簡介

β-谷甾醇 (β-sitosterol) ,又名(3β)-豆甾-5-烯-3-醇,是植物甾醇類成分之一,屬于四環三帖類化合物,其廣泛存在于自然界中的各種植物油堅果等植物種子中,也存在于某些植物藥中。目前β-谷甾醇以其特有的生物學特性和物理化學性質被廣泛應用到醫藥行業中,尤其是研究顯示β-谷甾醇的攝人量多少與人群許多慢性病的發生率有關系,研究表明其具有明顯降低血清膽固醇的功效,可以取代膽固醇作為脂質體膜材。

名稱和標識符

Inchi : 1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21?,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1

InChIKey : KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N

SMILES : CC[C@@H](C(C)C)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C

BRN : 1916165

別名信息
中文別名:
β-谷甾醇 beta-谷甾醇 (3β)-豆甾-5-烯-3-醇 β-谷固醇 谷固醇 谷甾醇 麥固醇 植物甾醇 β-谷甾醇(含菜油甾醇) 24Ethylcholest-5-烯-3-醇 Beta-谷甾醇 EP標準品 ß-谷甾醇 β-谷固醇β-谷固醇 USP標準品 β-谷甾醇(標準品) β-谷甾醇, 來源于玉米須 橙皮甙 谷甾醇, B-(SH) 糠酸莫米松 蕁麻提取物 水分散型植物甾醇 淫羊藿提取物 甾醇酯 植物固醇 植物甾醇(大豆來源) 植物甾醇(大米、米糠來源) 植物甾醇(棉籽來源) 植物甾醇(松樹來源) 植物甾醇(油菜籽來源) 植物甾醇(玉米來源) 植物甾醇顆粒 22,23-二氫豆甾醇 α-二氫巖藻甾醇 谷甾醇雜質 標準品 β-谷甾醇 標準品 beta-植物甾醇 24β-乙基膽固醇 5-豆甾烯-3β-醇 22,23-二氫豆甾醇 (含菜油甾醇) 植物甾醇 (含菜油甾醇) (3β)-豆甾-5-烯-3-醇 (含菜油甾醇) 麥固醇 (含菜油甾醇)
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英文別名:
beta-Sitosterol beta-sitosterol from soybean beta-Sitosterol (1.03739) stigmast-5-en-3-beta-ol Sitosterol B-SITOSTEROL A-PHYTOSTEROL CINCHOL 22,23-DIHYDROSTIMASTEROL 22,23-DIHYDROSTIGMASTEROL 24-ALPHA-ETHYLCHOLESTEROL 24BETA-ETHYLCHOLESTEROL beta-Sitosterol (contains Campesterol) 24-Ethylcholest-5-en-3ß-ol Bata-Sitosterol SITOSTEROL, B-(P) (AHP Verified) PrintBack SITOSTEROL, B-(RG) β-Sitosterol α-Dihydrofucosterol Synthetic 24-Ethylcholest-5-en-3beta-ol alpha-Dihydrofucosterol 5-Stigmasten-3beta-ol [ "" ] stigmast-5-en-3β-ol β-sitosterin 植物甾醇 stigmast-5-en-3β-ol; β-sitosterin 22,23-Dihydrostigmasterol 24beta-Ethylcholesterol
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物化性質
計算特性

精確分子量 : 414.38600

同位素質量 : 414.386166

同位素原子數量 : 0

氫鍵供體數量 : 1

氫鍵受體數量 : 1

重原子數量 : 30

可旋轉化學鍵數量 : 6

形式電荷 : 0

復雜度 : 634

共價鍵單元數量 : 1

確定原子立構中心數量 : 9

不確定原子立構中心數量 : 0

確定化學鍵立構中心數量 : 0

不確定化學鍵立構中心數量 : 0

功能3d受體數量 : 1

功能3 d環數量 : 4

構象異構體抽樣RMSD : 1

CID構象異構體數量 : 9

拓撲分子極性表面積(TPSA) : 20.2

有效轉子數量 : 8

疏水參數計算參考值(XlogP) : 9.3

功能3d供體數量 : 1

互變異構體數量 :

功能3d憎水物數量 : 4

表面電荷 : 0

實驗特性

顏色與性狀 : 白色結晶狀固體

密度 : 0.9540 (rough estimate)

熔點 : 136-140?°C (lit.)

沸點 : 473.52°C (rough estimate)

折射率 : 1.5000 (estimate)

溶解度 : chloroform: 20?mg/mL, clear, colorless

水溶性 : 不溶

PSA : 20.23000

LogP : 8.02480

溶解性 : 不溶于水,常溫下微溶于丙酮和乙醇,可溶于、苯、氯仿、乙酸乙酯、二硫化碳和石油醚、乙酸等

比旋光度 : -28 o (c=2, CHCl3)

Merck : 8556

安全信息 糾錯

信號詞 : Warning

危害聲明: H315; H319; H335

警示性聲明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

危險品運輸編號 : UN 1888 6.1/PG 3

WGK Germany: 3

危險類別碼: 22-38-40-48/20/22-36/37/38-67-36/38-20-63

安全說明: S22-S24/25-S36

FLUKA BRAND F CODES : 10

RTECS號 : WJ2600000

危險品標志: Xn Xn

風險術語 : R38

儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

PackingGroup :

HazardClass : 6.1

國際標準相關數據

EINECS號 : 201-480-6

海關數據

海關編碼: 29061990

生產方法和用途

生產方法 :

一、主要生產方法

1.取天門冬 (Aparagvs Lucidus Lindl) /3積,冷卻靜置過夜。收集析出物,濾液中加入2.0%熱水解數小時,冷卻后濾集不溶物。將此不溶物與前收集的沉淀合并,加5%加熱水解,水解液以乙醚提取,回收乙醚至干,即為谷甾醇富集物。
2.由米糠油下腳提取而制得。
3. 煙草:FC,8, 32, 41, 43;BU,1;可從小麥胚芽油、玉米油中分離得到。
4. 從乙醇中得片晶。

二、其他生產方法 

以米糠油下腳為原料
原料處理 取甲堿皂渣于恒溫80℃以下的烘箱內干燥,使含水量小于2%,得干皂渣,呈小顆粒狀或粉末。
甲堿皂渣[80℃以下]→干皂渣
提取 取干皂渣加入搪瓷反應罐內,加入丙酮(V皂渣:V丙酮=1:8)攪拌,夾套蒸餾汽加熱,于50-55℃回流提取3-4h,冷卻至30℃放料,于10-15℃靜置12h,壓濾,得濾液。
干皂渣[丙酮]→[50-55℃, 3-4h]濾液
濃縮,結晶,干燥 將濾液放入濃縮罐內,濃縮至原體積的1/5,得濃縮液,室溫靜置結晶12h,過濾,得粗制品,60℃烘箱干燥,得干燥粗制品。
濾液[濃縮]→濃縮液[結晶]→粗制品[60℃]→干燥粗制品
脫色,結晶,干燥 取干燥粗制品加25-30倍95%乙醇,加鹽酸調pH3-4,水浴加熱,使粗品溶解后,加10-20g/L活性炭微沸20min,趁熱過濾,得濾液,室溫靜置結晶12h,待結晶析出較完全,過濾,收集結晶品,于80℃以下真空干燥,得谷甾醇成品。
干燥粗制品[脫色]→濾液[結晶]→結晶品[80℃以下]→谷甾醇成品。

用途 :

有降膽固醇、止咳、祛痰及抑制腫瘤和修復組織作用。用于II型高脂血癥、動脈粥樣硬化癥和慢性氣管炎,亦用于早期子宮頸癌及皮膚潰瘍等。大劑量時可出現食欲不振、腹瀉、胃腸疼痛等胃腸道反應。骨髓炎引起的潰瘍,在原發病未愈前不宜使用。伴有下肢靜脈曲張的小腿潰瘍必須同時處理靜脈曲張。

主要應用 : 醫藥原料及保健食品。β-谷甾醇,用于補充小鼠飲食的研究發現,其對身體質量積累效果明顯

參考資料

Reaxys RN : 1916165

Beilstein : 1916165

擴展閱讀

β-谷甾醇 http://www.biopurify.cn/p-2328.html

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